Los orígenes de Chetumal se remontan al periodo Clásico mesoamericano (320-946 d.C.), cuando los itzaes ocuparon este territorio selvático.
La región donde actualmente se asienta Chetumal, inmediatamente antes de la llegada de los españoles fue un cacicazgo maya denominado Chactemal (nombre de donde procede el actual de la ciudad), que controlaba lo que hoy es el sur de Quintana Roo y el norte de Belice, su cabecera política no ha sido fijada con precisión. Después de la caída de la Confederación de Mayapán este territorio fue dominado por los putunes, quienes consolidaron a la región de Bacalar y Chetumal (o Chactemal como se conocía en esa época), como una importante zona agrícola. El último cacique que gobernó Chactemal fue Nachán Can, a quien le fueron obsequiados como esclavos dos sobrevivientes de un naufragio español: Gonzalo Guerrero y Jerónimo de Aguilar.
Gonzalo Guerrero a diferencia de Aguilar, se asimiló totalmente a la nueva sociedad en que vivía, aprendió el idioma maya y pronto enseñó a los guerreros de Nachán Can tácticas de guerra en que combinaba las tácticas propias mayas con las españolas. Por su conocimiento de la forma de guerrear de los españoles le fue de gran utilidad para combatirlos con éxito, logrando el aprecio y la admiración de Nachán Can quien lo hizo jefe de sus ejércitos e incluso le dio en matrimonio a una de sus hijas, Zazil Há. Gonzalo Guerrero y Zazil Há tuvieron varios hijos, que son conocidos como los primeros mestizos.
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